Перший представник алкенів - етилен. Фізичні властивості, отримання, застосування етилену

Яскравий представник ненасичених вуглеводнів -етен (етилен). Фізичні властивості: безбарвний горючий газ, вибухонебезпечний в суміші з киснем і повітрям. У значних кількостях етилен отримують з нафти для подальшого синтезу цінних органічних речовин (одноатомних і двохатомних спиртів, полімерів, оцтової кислоти та інших сполук).

Відповідний ряд етилену, sp²гібридизація

Вуглеводні, подібні за будовою і властивостями з етен, називаються алкенами. Історично закріпився ще один термін для цієї групи - олефіни. Загальна формула C_nH_2n відображає склад всього класу речовин. Перший його представник - етилен, в молекулі якого атоми вуглецю утворюють не три, а всього дві õ-зв'язку з воднем. Алкени - ненасичені або ненасичені сполуки, їх формула C₂H₄. Змішуються за формою і енергії тільки 2 p- і 1s-електронну хмару атома вуглецю, формуються три õ-зв'язку. Цей стан називається sp2-гібридизацією. Четверта валентність вуглецю зберігається, в молекулі виникає π-зв'язок. У структурній формулі особливість будови знаходить відображення. Але символи для позначення різних типів зв'язку на схемах зазвичай використовуються однакові - рисочки або точки. Будова етилену визначає його активна взаємодія з речовинами різних класів. Приєднання води та інших частинок відбувається завдяки розриву неміцною π-зв'язку. Вивільнені валентності насичуються за рахунок електронів кисню, водню, галогенів.

Етилен: фізичні властивості речовини

Етен при звичайних умовах (нормальному атмосферномутиску і температурі 18 ° C) - безбарвний газ. Він має солодкий (ефірним) запахом, його вдихання надає наркотичну дію на людину. Твердне при -169,5 ° C, плавиться при таких же температурних умовах. Кипить етен при -103,8 ° C. Запалюється при нагріванні до 540 ° C. Газ добре горить, полум'я світиться, зі слабкою кіптявою. Етилен розчиняється в ефірі і ацетоні, значно менше - в воді і спирті. Округлена молярна маса речовини - 28 г / моль. Третій і четвертий представники гомологічного ряду етена - теж газоподібні речовини. Фізичні властивості п'ятого і наступних алкенов відрізняються, вони є рідинами і твердими тілами.

Отримання і властивості етилену

Німецький хімік Йоган Бехер випадково використаветиловий спирт в дослідах з концентрованої сірчаної кислотою. Так вперше був отриманий етен в лабораторних умовах (1680 рік). В середині XIX століття А.М. Бутлеров дав з'єднанню назву етилен. Фізичні властивості і хімічні реакції також були описані відомим російським хіміком. Бутлеров запропонував структурну формулу, яка відображатиме будова речовини. Способи його отримання в лабораторії:

1. Каталітичне гідрування ацетилену.
2. Дегідрогалогенірованіе хлоретану в реакції з концентрованим спиртовим розчином сильного підстави (луги) при нагріванні.
3. Відщеплення води від молекул етилового спирту (дегідратація). Проходить реакція в присутності сірчаної кислоти. Її рівняння: Н2С-СН2-OH → Н2С = СН2 + Н2О

Промислове отримання:

• переробка нафти - крекінг і піроліз вуглеводневої сировини;
• дегидрирование етану в присутності каталізатора. H₃C-CH₃ → H₂C = CH₂ + H₂

Будова етилену пояснює його типові хімічні реакції - приєднання частинок атомами C, які знаходяться при кратному зв'язку:

1. Галогенування і гідрогалогенірованіе. Продуктами цих реакцій є галогенопроїзводниє.
2. Гідрування (насичення воднем), отримання етану.
3. Окислення до двухатомного спирту етиленгліколю. Його формула: OH-H2C-CH2-OH.
4. Полімеризація за схемою: n (H2C = CH2) → n (-H2C-CH2-).

Області застосування етилену

При фракційної перегонці нафти в великих обсягахотримують етилен. Фізичні властивості, будова, хімічна природа речовини дозволяють використовувати його у виробництві етилового спирту, галогенопроізводних, спиртів, оксиду, оцтової кислоти та інших сполук. Етен - мономер поліетилену, а також вихідне з'єднання для полістиролу.

Дихлоретан, який отримують з етена і хлору,є хорошим розчинником, використовується у виробництві полівінілхлориду (ПВХ). З поліетилену низького і високого тиску виготовляють плівку, труби, посуд, з полістиролу - футляри для CD-дисків та інші деталі. ПВХ - це основа лінолеуму, непромокальних плащів. У сільському господарстві етен обробляються плоди перед збиранням врожаю для прискорення дозрівання.